Prepararea sărurilor de diazoniu
Diazotarea este realizată într-o soluție apoasă a acțiunii sării azotos amină acidă, utilizarea a mai mult de doi moli de acid mineral per mol de amină. Excesul de acid este utilizat pentru a stabiliza sarea de diazoniu. Deoarece sarea de diazoniu se descompune la încălzire și diazotization este o reacție exotermă, procedeul se realizează sub răcire, menținând temperatura sub 5 ° C
În reacția de diazotizare vine amina este sub forma unei baze, astfel încât viteza de reacție este influențată de concentrația de protoni în soluție și bazicitatea aminei utilizate. Electron substituenți donor anilinium cation se stabilizează, adică, contribuie la delocalizarea sarcină pozitivă și pentru a crește bazicitatea aminei. Electron reduce densitatea de electroni a nucleului benzenic, crescând pozitiv ionul taxa anilinium, ceea ce conduce la o destabilizare în comparație cu amină și reducerea bazicitate. Astfel, substituenții care măresc alcalinitatea activat amină aromatică în raport cu reacția de diazotizare.
acid azotos este format prin reacția nitritului de sodiu cu un acid mineral, într-un mediu acid pot forma particule multiple diazotat. Natura particulelor diazotizarea afectează mediul înconjurător:
Toți agent diazotare pot fi prezenți ca derivați de NO X cu acid azotos.
Mecanismul de reacție diazotizare poate fi reprezentat ca un proces în care amina acționează ca un nucleofil, transferarea ei pereche de electroni singulară de particule electrofil:
Nitrozamine format într-un mediu acid este transformat în sarea de diazoniu:
În reacția sărurilor de diazoniu cu trecere alcalii în diazogidraty:
Diazogidraty în soluție apoasă și formează diazotaty stabilă:
Astfel diazogidraty în funcție de aciditatea mediului poate forma o sare sau diazotaty diazoniu, adică prezintă proprietăți amfoteri.
BA Poraj-Kosice a constatat că acest echilibru se poate schimba modificarea pH-ului.
chimice
Numeroase reacții care iau sarea de diazoniu poate fi împărțită în două clase: o reacție cu eliberare de azot (reacție de substituție) și reacția de cuplare azo și recuperare (fără izolarea azot).
Reacțiile de substituție diazogroup azot sunt cele mai bune căi de administrare în substituenții de ciclu aromatic, cum ar fi halogen, OH, OR, CN, H, F. Substituția cu OH, OR, I este o reacție nucleofilă și procedează conform schemei:
Reacții cu eliberare de azot
1. Substituirea hidroxil
Sarea de diazoniu a fost lent reacționează cu apa pentru a forma fenoli. Reatsiya continuă chiar și în soluție de sare de diazoniu cu gheață și la temperaturi ridicate, este reacția principală a sării de diazoniu:
Pentru a elimina interacțiunea dintre reacția fenolului format cu o sare de diazoniu (azo reacție de cuplare) pentru a produce sarea fenol diazoniu s-a adăugat lent la o soluție la fierbere de acid sulfuric diluat.