compuși fenolici
Biosintezã în diferite grupe de compuși fenolici are loc conform aceluiași concept de precursori comuni și prin intermediari similari.
Mecanismul biosintezei compușilor fenolici a fost decodificat în 60-e ale secolului XX, ca urmare a:
- aplicarea C14 atomi de carbon și oxigen marcați izotopic - O18;
- sisteme non-celulare;
- diverse metode genetice.
Biosinteza inelul benzenic în structura compușilor fenolici continuă în două moduri:
Compușii fenolici sunt formate în trei moduri: primele două și treia cale - mixte (părți separate ale aceluiași compus sintetizat în moduri diferite).
Stabilit oamenii de știință americani Birch și Donovan în 1955. Precursorul este acidul acetic, care se formează în timpul glicolizei zaharurilor.
Ca rezultat al condensare aldolică reziduuri acide etapa formate poliketometilenovye acid acetic. Legarea este de „cap“ de tip - „coada“ a enzimei cu participarea obligatorie a coenzimei A, cu formarea intermediarului acetil-coenzima A și apoi malonil-coenzima A (așa numita cale-acetat de malonat.
Ciclizarea Policetone este sintetazei enzimei.
Dacă construi un lanț de 16 atomi de carbon (reziduu de acid acetic 8) este format din nucleu antracen:
Conform modului-acetat malonat este biosinteza fenoli simpli și derivați antracen în fungi și licheni; grup antrachinonă hrizatsina, inele A si grupe C antrachinonă de alizarină în plante; Un inel de flavonoide în moleculă; Gosipol conținut în scoarța de rădăcini de bumbac.
Biosinteza acidului shikimic trece prin, compusul apropiat de compușii aromatici. Descifrarea calea biosintetică o mare parte din creditul aparține savantul B. Davis (1951-1955 gg.).
Produsele de pornire ale biosintezei sunt fosfoenolpiruvat și eritrozo- 4-fosfat format în timpul ciclului de glicoliză și zaharuri pentozo. Printr-o serie de reacții enzimatice și condensare se formează acidul shikimic.
Mai departe în procesul succesivă de reacții enzimatice care au loc cu participarea ATP, fosfoenolpiruvat se alătură unui alt, numărul de legături duble este mărit la două - se formează acidul prephenic, și apoi până la trei - a generat acidul fenilpiruvic sau -gidroksifenilpirovinogradnaya de vapori de acid. Apoi, sub influența enzimelor transaminazei produși aminoacizi aromatici - fenilalanină și tirozină.
Cu ajutorul enzimelor ammiakliaz amoniacului amino scindată, și având acidul respectiv cinamic și -gidroksikorichnaya alin.
Această pereche originală de produse de sinteză - și fenol orto în plante, cumarine, cromonelor, lignani, inelele în flavonoide moleculă, plante alizarină grupa B antrachinone inel, taninurilor hidrolizabile.
Pe flavonoide sintetizate Traiectoria amestecate și antrachinona, derivați de alizarină. Flavonoidele sunt o sursă de sinteză a taninuri condensate.