carbon asimetric

Atomul de carbon asimetric (carbon chiral) este un atom de carbon care este atașat la patru tipuri diferite de atomi sau grupuri de atomi. Regula Le Bel-van't Hoff a indicat că cantitatea de stereoizomeri de compuși organici este egal cu 2n, unde n este numărul de atomi de carbon asimetrici (cu excepția cazului în plan intern de simetrie). Consecința anunțurilor simultane Le Bel și van't Hoff în 1874 că orientarea cea mai probabilă a atomului de carbon legat la patru atomi, îndreptate spre înălțimile tetraedru, și că acest lucru explică toate fenomenelor cunoscute în timp ce asimetrie moleculară (care a implicat un atom de carbon legat la patru atomi diferiți). Cunoscând numărul de atomi de carbon asimetrici, putem calcula numărul maxim posibil de stereoizomeri, pentru orice moleculă dată după cum urmează:

Dacă n - numărul de atomi de carbon asimetrici, numărul maxim de izomeri = 2n

Cu titlu de exemplu, acid malic având 4 atomi de carbon, dar numai unul dintre ele este asimetric. Atom este un atom de carbon asimetric legat cu doi atomi de carbon, un atom atom de oxigen și hidrogen (în figura de mai jos a treia din stânga). Inițial, ar putea fi tentant să credem că acest atom este asimetric, deoarece acesta este atașat la doi atomi de carbon, dar acești doi atomi de carbon sunt, la rândul lor asociate cu diferiți substituenți, ea face un atom de carbon asimetric:

Tetroses 2 atomi de carbon asimetrici are 22 = 4 stereoizomeri:

Aldopentoza 3 atomi de carbon asimetric este de 23 = 8 stereoizomeri:

Aldogeksoza 4 atomi de carbon asimetric este de 24 = 16 stereoizomeri:

Patru grupuri de atomi atașați la un atom de carbon, pot fi aranjate în spațiu în două moduri diferite, care sunt imagini în oglindă unul față de altul și să conducă la așa-numita stânga și variantele de una și aceeași moleculă. Molecule care nu pot fi suprapuse pe cont propriu chiral imagine în oglindă considerată ca o imagine în oglindă.