Sulfonamide - un

(Amidele, acizii sulfonici, sulfonamide, sulfonamide), comp. general ly f RSO2 NR'R. în care R-OPG. reziduu, R „și R: -H sau org. reziduuri. Distinge RSO2 nesubstituit NH2. monosubstituite RSO2 NHR „și Disa-substituit-C RSO2 NR'R. și disulfonamidy (di-sulfonilamino) RSO2 NR'SO2 R. trisulfonamidy (tri-sulfonilamino) RSO2 N (SO2 R) 2. Cunoscute ciclice S. (sultams)

Titlurile. nesubstituit C produsă prin referințe. corespunzătoare acizilor sulfonic ex. CH3 SO 2 NH2 fokisloty-amidă metansul sau metansulfonamida, n-CH3 C6 H4 SO2 N (CH3) 2-N, N-dimetil-n-toluolsulfamid. Di- și trisulfonamidy adesea denumite derivați de amine. de ex. (CH3 SO2) 2 NH - bis - (metilsulfonil) amină.

În C. S atom este tetraedric. configurare; lungimile de legătură, de ex. pentru SO2 CH3 NH2 0181 nm (SCHS), 0,146 nm (SCHO), 0.161 nm unghi (SCHN) CSN de 113 °, CSO 106 °. grupă sulfa în aromatică S. posedă otritsat. Efecte inductive și mezomerice; Hammett smeta constantă 0,55 spara> 0,62.

Spectrul IR al nesubstituit și monosubstituite S. prezentă caracteristică. benzi la 3350-3250 cm-1 (Svob. NH2 și NH, 2 benzi), 1430-1330 cm-1 și 1180-1140 cm-1 (asimetrică și simetrică întindere vibrații grup SO2) și 910-900 cm -1 (SCHN). În spectrul PMR chimice C nesubstituit și mono-substituit. tura d 5-8 m. d. (NH2) și 11,07 m. d. (grupa NH).

Cele mai multe St. bestsv. cristalin. în Insulele, lichid uleios C alifatic nek- (vezi Tabelul ..); moderat sol. în apă și org polar. p-celeration.

Nesubstituiți și monosubstituite S. slab-to-you, di-sulfonamidele semnificativ mai puternic la tine; ultima în săruri apoase alcaline formă p pax. pe decembrie separare pe bază de ryh p-rimosti la aminelor primare, secundare și terțiare (testul Hinsberga).

Apa-p riu leafminer. k-m hidrolizat cu clivaj legăturii S. SCHN și formarea de amine corespunzătoare și acid sulfonic (sub formă de sare de amoniu); monosubstituite C care conțin reziduuri, din care unul cu ușurință format karbka-tione, pentru hidrolizarea-ter cu legătură de rupere NCHS, de ex.:

Baze de apă p ry S. hidrolizat numai în condiții stricte, sau când un NR'R fragment: -usor grupă labilă; astfel, Svob format. amine și săruri ale acidului sulfonic; nek- C. sub acțiunea alcalii pentru a da sarea de sulfinic-m și aldimines, de ex.:

Cele mai multe S. rezistente la acțiunea agenților de reducere și agenți de oxidare. Excepțiile sunt nek- disubstituit-to-mare ca atunci când katalitich. hidrogenare sau prin acțiunea LiAIH4. HI, HBr și altele. Expuse de restaurare. clivaj pentru a forma derivați de amine și S (II) și S (IV), și N-alkildisulfamidy, clivaj la LiA1N-action ryh 4 sau NaBH4 curge prin comunicare SCHN ex.:

Oxidatively expuse numai S. reziduu heterociclu care conține azot; în care dezlipirea SCHN ex.:

.

Sub acțiunea HNO 2 S. dezaminată nesubstituit, monosubstituită forma derivați N-nitrozo (nek- ultimei utilizate pentru producerea diazoalkanes):

Anhidride, cloruri acide și arii eteri ai noului carbo-t-acilat nesubstituit și monosubstituite C pentru a forma derivați N-acil; prin tratare cu fosgen nesubstituit S. format sulfonilizotsia-Nata, de ex.:

Nesubstituiți și prin C mono-substituit sunt activate alăturare. legături multiple pentru a forma N-substituite C.; cu aldehide și cetone aducții C = O, la- suferă transformări ulterioare formate:

Carbonil Port. conținând substituenți atrăgători de electroni (polihaloalchil ex.), cu o zi. bazele și deshidratant -în o formă reactivă cu sulfonylimino C nesubstituită:

Procesarea nesubstituite și monosubstituite halogeni S. (C12. Br2) în prezența. baze sau alcalino-p ramie hipo-galogenitov și schel.-land. metale conduce la N-halo- sau N, N-digalogensulfamidam; Sărurile de N-ha-logensulfamidov utilizate pe scară largă în Prom stimul, medicină militară (vezi Cloramina.), de ex.:

În interacțiunea. aromatic C. nesubstituit cu KOCN sau derivați de uree format ilcarbamic C. (sub formă de sare) și în interacțiune. cu RSl5 -trihlorfosfazo-sulfonilaril, de ex.:

DOS. Ind. Metoda de obținere AS - amonoliză sau aminoliză anhidride, halogenuri acide și esteri ai acizilor.

C. De asemenea, au fost preparați prin oxidarea sulfenamide sau sul finamidov H 2 O 2 K 2 O Cr2 7. KMnO 4 sau interacțiune. săruri ale sulfinic k-m cu N-cloramina:

Pentru utilizare disubstituiți S. Pere dirovanie ex. +

interacțiunea S. nesubstituiți pot fi obținute. anumitor diazosoed. cu SO2 în prezență. NH3; amidare sulfinic la acidul sulfonic hidroxilamină-O-acetil sau amidă; H 2 reducere sulfonil sau izo-C3H 7 OH sub iradiere UV, de ex.:

C. Aromatic preparate interacțiune. aromatic. derivați de hidrocarburi cu sulfuric la tine:

b-sultams preparate prin p-TION [2 + 2] -tsikloprisoedi-neniya la N-sulfonilamino, g- și-d sultamy- ciclizare în dec. Conn. de ex.:

Pentru sinteza di- și trisulfamidov folosesc cloruri de sulfonil săruri fonilirovanie pp sul, de ex.:

Sf. Interm. Produse în producție-ve medicamente (vezi. Medicamente Sulfanilamidnye), dezinfectanți Wed-in, degazat-in, coloranți, Opt. înălbitori, plastifianți.

A se vedea. De asemenea Benzolsulfamidy, Toluolsulfamidy.

Lit:. General Organic Chemistry. per. din limba engleză. vol. 5, M. 1983, p. 528-35; Methodicum Chimicum, v. Elementele 7-Main Group și compușii lor, pt B, N. Y. 1978, p. 710-14. I. I. Krîlov.

Chimice Enciclopedia. - M. sovietic Enciclopedia. Ed. I. L. Knunyantsa. 1988.

Vezi ce un „sulfamidă“ în alte dicționare:

sulfonamide - idele sulfit s, ed. h. m id ... și ortografie dicționar română

sulfonamide - s; pl. (Unități sulfamida, a ;. M.). Med. Grupul de medicamente antimicrobiene. ◁ sulfa-lea, lea. Cu medicamente ... s Collegiate dicționar

sulfonamide - s; pl. (Unități sulfit / d, a ,. M.); miere de albine. cm. tzh. grup sulfa de medicamente antimicrobiene ... Dicționar multe expresii

Compuși aciclice - A. monofuncționale 1. C1. compus organometalic. Acești compuși sunt de obicei preparate prin două metode: a) acțiunea unui metal activ (Na, Li, Mg, Zn), într-o halogenură organică, de exemplu: sau b) sub acțiunea unei halogenuri ... ... Collier Enciclopedia

sulfonamide - sulfamide (. lat de sulf de sulf), cu preparate farmaceutice ulfanilamid Nye agenți antimicrobieni derivate de la acidul sulfanilic, de exemplu, streptocid alb, sulfazol, Sulfidine, sulgin, disulfane, sulfadimezin, etazol etc ... Nova dicționar de cuvinte străine în limba română.

Amidele - compuși anorganici și organici care conțin azot și derivate din amoniac NH3. Toate amidele conțin una sau mai multe grupări amidice NH2. Distinge amide acide și amide metalice. Anorganice, amide, amide metalice formate prin ... ... Collier Enciclopedia

Gonoreea (Gonoreea) - boli venerice, cu transmitere sexuala; cauzata de bacteria Neisseria gonorrhoeae, care afecteaza membranele mucoase ale organelor genitale ale bărbaților și femeilor. Simptomele apar aproximativ o săptămână după infectare. ... ... terminologie medicală

Nocardiază (nocardiază) - o boală cauzată de bacterii din genul Nocardia; Aceasta afectează secolul plămâni, piele și fruntea creierului, provocând formarea de abcese în ele. Pentru tratarea unei boli utilizate antibiotice și sulfamide. Sursa: Dicționar Medical ... Terminologie medicală

Toxoplasmoza (Toxoplasmoza) - o boală de mamifere și păsări, cauzate de lovit în forma lor cea mai simplă organism Toxoplasma gondii; infectie umana a bolii poate să apară ca rezultat al utilizării acestora în carne slab alimente prelucrate prin sol contaminat sau ... ... Medical Terminologie