roșu de metil
Temperatura de topire (° C):
Temperatura de descompunere (° C):
Solubilitate (g / 100 g solvent sau caracteristic):
apă: ușor solubil [Lit. ]
acid acetic: ușor solubil [Lit. ]
Etanol: ușor solubil [Lit. ]
Metoda de obținere 1:
Sursa: Sinteza produselor ecologice. - Partea 1 - M. 1949 p 262-265.
Într-un amestec de 1,5 litri de apă și 500 ml de acid clorhidric concentrat, sp. Greutate 1.17 (Nota 1) a fost dizolvat prin încălzire 685 g acid tehnic antranilic (4,75 mol.) (Puritate, de obicei, 95%; nota 2). O cantitate mică de impurități insolubile întunecate îndepărtat prin filtrare și filtratul a fost turnat într-un vas de lut de 16 litri unde este răcit cu agitare. Ulterior, la filtrat se adaugă 2,5 kg de gheață și 750 ml de acid clorhidric concentrat. Vasul a fost răcit la exterior cu gheață, iar conținutul se amestecă continuu. Când temperatura a ajuns la 3 °, soluția filtrată se adaugă încet prin picurare 360 g (5 mol.) De nitrit de sodiu în 700 ml de apă printr-un tub capilar lung al cărui capăt se află sub suprafața lichidului (nota 3). Galopante a continuat până când, până când cei slabi, dar nu dispare iodkrahmalnuyu reacție la o bucată de hârtie. Temperatura soluției este menținută permanent la 3-5 ° (Nota 4). Această operație necesită aproape întreaga cantitate de soluție nitrit preparată (rămâne în mod tipic aproximativ 30 ml) și continuă 1,5-2 ore.
După aceea, se adaugă o soluție de sare de diazoniu 848 g dimetilanilină (885 ml 7 mol.); acest lucru se poate face rapid, deoarece temperatura soluției nu crește în mod semnificativ. Agitarea a fost continuată pentru încă 1 oră, temperatura fiind menținută la temperatura de 5 °; apoi 500 ml de soluție filtrată de 680 g (8,3 mol.) de acetat de sodiu cristalin, în 1200 ml de apă, după care a fost continuată agitarea timp de încă 4 ore. Dacă în acest timp pe suprafața amestecului de reacție se ridică spumă, care nu se poate bate cu un agitator, apoi se adaugă câteva picături de acetat de etil. Amestecul a fost lăsat să stea peste noapte într-o baie de apă cu gheață și bine izolate, cu mai multe straturi de tesut dens. Pentru a obține un bun randament al produsului este necesar pentru a menține temperatura sub 7 °. În ziua următoare, cu un mixer de funcționare se adaugă soluția de acetat de sodiu rămasă; După 1-3 ore de agitare, temperatura amestecului a fost lăsată să crească încet până la 20-25e timp de 24 ore. La amestecul de reacție se adaugă, sub agitare, la fel de mult de hidroxid de sodiu pentru a deveni dimetilanilina miros clar perceptibil (în mod tipic aproximativ 240 ml de soluție 40%), după care amestecul a fost lăsat să stea timp de 48 de ore. sau un pic mai mult la temperatura camerei (20-25 °; Nota 5).
Precipitatul solid se filtrează, se spală mai întâi cu apă și apoi cu 400 ml de acid acetic 10% (pentru excluderea dimetilanilina) și în final cu apă distilată. Ultimul filtrat este de obicei pictat în svetlorozovy de culoare. Precipitatul este îndepărtat prin filtrare cu grijă, drenat și uscat în aer pentru a îndepărta cea mai mare parte a apei (15-20 h) apoi produsul este agitat cu 4 L de alcool metilic într-un balon de 12 litri. Amestecul se agită și se încălzește pe o baie de apă la reflux timp de 1-2 ore, apoi lăsat să se răcească încet și apoi răcit în gheață și se filtrează. Solidul a fost spălat cu 4 L de alcool metilic (Nota 6). După uscare a aerului, 820-870
Produsul este extras cu toluen la fierbere; 150 g din acest material au fost plasate în hârtie de filtru cutată de 29 cm diametru încorporat în pâlnie de sticlă cu diametrul de 25 cm. Capătul pâlniei introdusă în dop care acoperă 2 litri vas conic cu fund plat, în care este turnată în 1250 ml de toluen. Balonul a fost încălzit pe o placă fierbinte, și a pus peste 12 litri balon cu fund rotund de pâlnie cu reținută. o clemă; Apa rece este circulată prin balon: bec va servi frigider. Toluenul se fierbe până la până când lichidul curge din pâlnia tubului aproape incoloră, care durează 4-10 ore. Încălzirea a fost întreruptă, iar odată ce „lichid încetează să fiarbă, balonul a fost îndepărtat și pus într-o baie de apă încălzită la 90-100 °; nivelul apei trebuie să depășească nivelul lichidului din balon. O astfel de metodă asigură o scădere lentă a temperaturii, permițând obținerea unui produs sub formă de cristale mari. Intre timp, un al doilea vas conic care conține 1250 ml de toluen, sunt atașate la pâlnie, iar hârtia de filtru plasate pe o a doua porțiune de 150 g de produs brut. Acest proces se repetă până când, până când întreaga roșu de metil reproiectată. După extracție, cantitatea totală de colorant pe filtru rămâne o anumită cantitate de substanță amorfă insolubilă neagră; este aruncată. Cristalele de roșu de metil (Nota 7) cu aspirație și se spală cu o cantitate mică de toluen. Greutatea produsului pur: 755-805, soluțiile mumă au fost concentrate până la 1/4 din volumul inițial și cristalele precipitate au fost recristalizat prin răcire de toluen proaspăt. Firește, toluenul spate rezultat poate fi utilizat din nou pentru următoarele operații. Randamentul total produs pur a fost de 790-840 g (62-66% teoretic;. Nota 8); m. pl. Produs: 181-182 °.
apoase Soluțiile mamă de colorant brut se alcalinizează cu hidroxid de sodiu și apoi distilat dimetilanilină. In acest mod se obțin 250-400 g dimetilanilina umed.
1. Această cantitate de acid clorhidric nu trebuie redusă, deoarece diazoaminosoedinenie format altfel.
2. Experiența anterioară recomandată de acid antranilic titreaza brut titrat soluție alcalină cu fenolftaleina ca indicator.
3. Utilizarea tubului capilar atunci când turnarea soluție de nitrit de sodiu protejează împotriva pierderilor acidul azotos care apar ca urmare a unor reacții locale la suprafața lichidului de acid. Tubul nu trebuie să fie strâns cuplat cu pâlnie. Sfârșitul părții de pâlnie a tubului este atât de slăbit încât cu fiecare picătură de nitrit de aer aspirat. Astfel este împiedicată ridicarea de soluția acidă în capilar.
4. Extrem de important este menținerea peratura rată scăzută la o soluție până când soluția conține acid diazobenzoynaya nereacționat; acest lucru evită expansiunea. Dacă nu respectați această măsură de precauție, randamentele scadă brusc datorită formării de produse secundare gudronice.
5. Compuși azo Educație atunci când este adăugat dimetilanilipa lent; cu toate acestea, crește viteza de reacție semnificativ, dacă hidrogenul inferior concentrației ionilor prin adăugare de acetat de sodiu. Tot la fel, amestecul de reacție ar trebui să fie lăsat să stea destul de mult timp. Dacă precipitatul este filtrat după 24 ore filtratul, la picioare se mai alocă o anumită cantitate de colorant. Sarea clorhidrat de metil indicator roșu slab solubil în apă rece și izolat sub formă de ace albăstrui, dacă aciditatea insuficientă a soluției este coborâtă.
6. Filtratul alcool obținut în prelucrarea și spălarea colorantului roșu de metil brut cuprinde subprodus roșu mai bine solubil care formează cu soluție alcalină galben-brun. Metanolul poate fi recuperat cu pierderi foarte mici prin distilare; totuși dezavantajoase pentru a încerca să se distingă de soldul roșu de metil datorită naturii produsului secundar rășinos. Cantitatea de produs secundar crește semnificativ în cazul în care a existat o creștere foarte rapidă a temperaturii amestecului după adăugare de acetat de sodiu.
7. Metil roșu cristalizat din acid acetic glacial, sub formă de ace; după cristalizare din toluen cade sub formă de plăci.
Prin recristalizare din toluen, metil roșu uneori precipită ca un luminos bucăți roșu, care este, probabil, din cauza cristalizării prea rapidă. Într-un astfel de caz este un material util a fost recristalizat prin luarea mai toluen. Sarea de sodiu poate fi preparată prin dizolvarea produsului brut într-o cantitate egală în greutate de soluție de hidroxid de sodiu 35%, se diluează până la 3,4 I, urmată de filtrare și evaporare în vid. La alocarea sării de sodiu roșu de metil evită extracția cu toluen. Astfel obținut produsul solubil în apă (frunze portocalii), foarte convenabil pentru a fi utilizat ca indicator.
8. La testarea acestei metode a fost utilizată ca un acid antranilic 80%; pentru a se obține colorantul corespunzător de ieșire mai mică (650-700 g).Simptomele de otrăvire cronică:
Aplicație:
Indicatorul acido-bazic (pH 4,4-6,2 schimbarea culorii de la roșu la galben), indicatorul de adsorbție argentometrie (schimbarea culorii de la galben la portocaliu-roșu).
Surse de informare:
- The Merck Index a 11-ed. Merck Company, 1989. - 961 S.
- Indicatori. - Vol.1. - Mir 1976. - S. 114-115
- Dicționarul Enciclopedic de Chimie. - Ed. Knuniants IL - M. sovetstkih Encyclopedia, 1983. - S. 334
- Scrieți o întrebare pe site-ul forum (necesar să se înregistreze pe forum). Acolo vă va răspunde sau cere în cazul în care ați făcut o greșeală în cerere.
- Cereri la baza de date (anonim).