cracarea alcanilor

Cracare numit conversia termică a alcanilor la temperaturi de 470-540 $<>^ \ $ C. Circ

La temperaturi mai ridicate (700-1000 $<>^ \ $ C) Circ alcani supuse descompunerii pirolitic pentru a forma un amestec complex de produse, compoziția și proporțiile care depind de temperatura și timpul de reacție. În scindarea piroliza legături carbon-carbon pentru a forma radicali alchil. Energia legăturilor carbon-carbon în alcanii sunt similare în mărime pentru primar, carbon secundar, terțiar și cuaternar (tabelul 1) și sub strictă divizare condiții piroliza orice comunicare $ CH_2 -. CH_2 $ alcanii normale cu probabilitate egală.

Pentru hidrocarburi ramificate predominant deconectării are loc la atomul de carbon terțiar sau cuaternar.

Tipuri și caracteristici de cracare

Distinge între cracare catalitică și termică. Obiectul principal al cracarea este scindarea (degradarea) a lanțului de carbon legăturilor C-C cu dehidrogenare simultană, izomerizare și ciclizare. Acest lucru produce hidrocarburi nesaturate în principal. Structura produselor de cracare este determinată de:

natura alcan pornire
Condițiile procedeului (temperatură, presiune, natura catalizatorului).

Temperatura inițială a fisurarea alcanilor depind lor o greutate moleculară. Cu cât greutatea moleculară, cu atât mai ușor este alcani despicate. În funcție de lungimea lanțului de carbon vitezei relative de cracare, de exemplu în ceea ce privește pentanul este:

Numărul de atomi de carbon 5, 6, 7, 8, 10, 20
Rata relativă fisurarea 1, 4, 9, 10, 32, 120

Există unele tendințe de obligațiuni de rupere C-C: temperatura crește, un spațiu decalaj schimbare la marginea moleculei, presiunea crește lanțului de carbon este împărțit în apropierea mijlocului. Astfel, butan, următorii compuși pot fi formate în diferite condiții:

cracare termică

cracarea termică - proces radical liber, în care sunt formate în principal din hidrocarburi nesaturate (monomeri). La temperaturi de 450-550 $<>^ \ Alcani $ C sunt Circ defalcate în radicali liberi, se pot rupe în continuare în metil și etil radicali simpli, de exemplu:

Active scindate atomi radicali metil hidrogen din moleculele altor alcani la formarea de noi radicali liberi:

Pentru astfel de radicali liberi la majoritatea reacțiilor de cracare caracteristice, care formează, în general, natura produselor finale, și anume:

terminarea reacției (recombinare):

$ \ Beta $ degradare și disproporționare a radicalilor liberi sunt aproape întotdeauna a avut loc la $ \ beta $ -bond în raport cu electroni nepereche. Acest lucru se datorează faptului că $ \ beta $ -bond slăbit într-o anumită măsură, datorită unui grad de reducere de suprapunere a orbitalilor atomice corespunzătoare. Norii de electroni de $ \ sigma $ -bonds CH interactioneaza cu un electron nepereche, datorită giperkonyugatsii efect ($ \ sigma $ -p-conjugare).

Condițiile de piroliză (temperatură înaltă) observată descompunerea profundă a alcanilor pentru a forma hidrocarburilor acetilenice, funingine sau cocs, hidrogen și altele.

cracare catalitică

cracare catalitică este utilizat în principal pentru obținerea alcani ramificați (combustibil motor) și hidrocarburi nesaturate. La scară industrială, procesul are loc în prezența catalizatorilor aluminosilicat sau acizi Lewis la $ 450-530<>^ \ $ C și Circ aproximativ presiunea atmosferică. Reacția începe cu eliminarea unui ion de hidrură de alcan pentru a forma carbocationilor, care, datorită $ \ beta $ -decay priterpevayut modificări suplimentare:

In paralel, procesul de formare a reacției izomerizarea olefinelor apar, ceea ce este extrem de important să se obțină alcani ramificați, în special izobutan și izopentan.

Izomerizarea alcanilor în prezența unor acizi Lewis puternici sau superacid se extinde pentru a forma carbocationilor. Acidul puternic necesară deoarece alcanii prezintă afinitate scăzută cu un proton, deoarece nu conțin $ \ pi $ - sau n-electroni.

Mai întâi protonat alcan format cu legătură tritsentrovoy dvuelektronnoy atomul de carbon în locul unei conexiuni condițional proton, deoarece un punct specific de atașare este, în general necunoscute. Protonovany alcan devine rapid o carbocation că, prin mișcări de hidrură și metilanionnogo izomerizat carbocationilor terțiare, alcanii și anume ramificate:

Formată prin cracarea catalitică a alcani ramificați - benzinelor valoroase cifră octanică ridicată, iar materia primă pentru cauciuc.

Rezolvarea controlului în toate subiectele. 10 ani de experiență! Preț de la 100 de ruble. Perioada de la 1 zi!

Alcani în carburant

La motorul cu ardere internă, alcanii comprimarea vaporilor de benzină, cu aer de peroxizi normali formă structură care provoacă aprinderea prematură a amestecului de hidrocarburi. Acest fenomen se numește o deflagrație, iar motorul va fi deteriorat.

alcani ramificați nu au acest dezavantaj. hidrocarburi valoroase neostrukturoy sau o structură similară cu cea a izooctan (ultima atribuit arbitrar octanului număr de 100, iar cifra octanică este 0 până la n-heptan):

Astfel, dacă benzina are un semn, de exemplu, 76, atunci aceasta înseamnă că ea corespunde cifra octanică de 76, și prezintă aceeași rezistență bat ca un amestec de 76 \% izooctan și 24 \% n-heptan. octanică mai mare (130> este 2,2,3-trimethylbutane (triptani).

Combustibilul pentru motoarele diesel se caracterizează printr-un alt indicator - numărul cetanic. în timp ce combustibil valoros, în schimb, sunt compuse din alcani normali, structura neramificată. Standard pentru cetanice combustibil diesel primit $ C_H_ $ (număr cetanic 100).

Rezolvarea controlului în toate subiectele. 10 ani de experiență! Preț de la 100 de ruble. Perioada de la 1 zi!