Aldehide și cetone 1

Aldehidele și cetonele sunt compuși organici la carbonil.

Compușii carbonilici numita substanță organică a căror molecule au o grupare> C = O (carbonil sau o grupă oxo).

Total de conexiuni formulakarbonilnyh:

În funcție de tipul de substituentul X, acești compuși se împart în:

 aldehidă (X = H);

 acizi carboxilici (X = OH) și derivații lor (X = OR, NH2. NHR, Hal, etc.).

Aldehide și cetone - caracterizate prin prezența în carbonil molekulekarbonilnoygruppy sau radical,> C = O. În aldegidahatomuglerodaetogo radical legat cu cel puțin odnimatomomvodoroda, astfel încât un radical monovalent numit takzhealdegidnoy grup. In grupul ketonahkarbonilnaya este legat la două grupări hidrocarbil numite takzheketogruppoy sau o grupare oxo.

Omoloagă ryadaldegidovi nomenclatura lor

Aldehide - molecule de compuși organici, în care atomul de carbon al carbonil (carbonil carbon), legat la un atom de hidrogen.

Formula generală: R-CH = O sau

R = H, alchil, arii

Gruparea funcțională-CH = O se numește aldehidă.

Aldegidymozhno kakveschestva asemenea văzut, substituția a avut loc în grupa aldehidă parafinovyhuglevodorodahatomavodorodana, t. E. Cum odnozameschennyeproizvodnye uglevodorodovgomologicheskogo ryadametana. În consecință, zdesgomologiyaiizomeriyate aceeași ca și pentru alte hidrocarburi monosubstituite proizvodnyhpredelnyh.

Nume aldegidovproizvodyatsya din nazvaniykislots triviale același chislomatomovuglerodavmolekule. Astfel, -CHO aldegidSN3 numit acetaldehida sau acetaldehida, CH3 CH2-CHO - propionaldehidă, CH3 CH2 CH2-CHO - butiraldehidă normală sau butiraldehidă, (CH3) 2 CH-CHO - aldehida izobutirică -CHO aldegidyS4 H9 - valeraldehidă și t. d.

Conform nomenclaturii de la Geneva, nazvaniyaaldegidovproizvodyatsya nazvaniyuglevodorodov de având același număr de uglerodnyhatomov, cu conexiune la un capăt al unui al silabă. de exemplu metanalul H CHO CH3 CHO etanalul, 2metilpropanal CH3 CH (CH3) -CHO și t. d.

Ryadketonov omologie și nomenclatura

Cetone - substanțe organice, moleculele din care conțin o grupă carbonil legată cu doi radicali de hidrocarburi.

R, R „= alchil, arii

Cea mai simplă cetonă are structura CH3-CO-CH3 și numit dimetil cetonă sau acetonă. Din atsetonamozhno proizvestigomologichesky metil ryadposledovatelnym zamescheniematomovvodorodana. Astfel, omoloagă următoare acetonă, metil etil cetonă are structura CH3-CO-CH2-CH3.

Nume cetone, precum numele nomenclaturii aldehide pozhenevskoy, fabricate de nazvaniyuglevodorodovs același chislomatomovugleroda, cu conexiune la capătul unei silaba ea și adăugarea unui număr care indică locația atomauglerodakarbonilnoy gruparea de la începutul unui lanț de carbon drept; acetonă deci este nazvaniepropanon , dietil - 3 pentanon-, metil - 2-methylbutanone etc.

Aldegidyiketonys molekuleizomerny chislomatomovuglerodav identice între ele. Formula generală dlyagomologicheskih cetone ryadovpredelnyhaldegidovi: C n H2N O.

Aldegidyiketonysoderzhat molekuleodnu în aceeași grupă carbonil care este legată de multe proprietăți tipice comune. Prin urmare, există multe în comun și în procesele de producție și în reaktsiyahoboih chimice aceste klassovveschestv legate. Prezența aldegidahatomavodoroda legat la o grupare carbonil, aceasta determină unele diferențe klassaveschestvot cetone.

Proprietățile chimice ale aldehidelor și cetonelor definite de caracteristicile unui grup carbonil> C = O, având o polaritate - reactivitate densitatea de electroni între atomii C și O sunt distribuite inegal, este deplasată la un atom mai electronegativ O. Ca urmare, gruparea carbonil dobândește îmbunătățită se manifestă într-o varietate de reacții de adiție dublă legătură. În toate cazurile, cetone sunt mai puțin reactive decât aldehide, în special, din cauza sterice reprezentate două grupe organice r, ea participă cel mai ușor în reacțiile de formaldehidă H2 C = O.

1. Conectarea la legătura dublă C = O. În reacția alcoolilor cu aldehide pentru a forma semiacetali - compuși care conțin atât alcoxi și hidroxi-grup la un singur atom de carbon:> C (OH) OR. Semiacetali poate reacționa mai departe cu o altă moleculă de alcool pentru a forma un acetali plin de - un compus în care un atom de carbon sunt simultan două grupe RO:> C (OR) 2. Reacția este catalizată de acizi și baze. În cazul alcoolilor cetonelor aderare dublă legătură în C = O este dificil.

In mod similar, aldehide și cetone reacționează cu acid cianhidric HCN, formând hidroxinitrili - compuși care conțin un atom de carbon și gruparea CN-OH:> C (OH) CN. Reacție este remarcabil prin aceea că ea permite creșterea lanțului de carbon (există o nouă legătură C-C).

In mod similar (dezvăluirea o legătură dublă C = O), amoniac și amine reacționează cu aldehide și cetone, produși de adiție sunt instabile și se condensează cu eliminarea apei și formarea unei legături duble C = N. În cazul iminelor derivate de amoniac și amine formate din așa-numita bază Schiff - compuși care conțin un fragment> C = NR. formaldehidă cu amoniac produsul de reacție al unui ușor diferit - este rezultatul a trei ciclizare sub-molecular, rezultând un compus schelet hexamethylenetetramine utilizat în medicină ca un metenamină de preparare.

2. Reacțiile de condensare. Pentru aldehide și cetone posibile de condensare care trece între două molecule ale aceluiași compus. Într-o astfel de condensare legătură dublă aldehidă cu una dintre moleculele formate compus conținând dezvăluite atât aldehidă și OH-grup, numit aldol (aldegidospirt). Curgătoare condensare numit, respectiv, aldol, această reacție este catalizată de o bază. Aldolul rezultată poate condensa în continuare pentru a forma o legătură dublă C = C și evacuarea apei de condens. Rezultatul este o aldehidă nesaturată. Această condensare se numește crotonic titlul primului compus dintr-o serie de aldehide nesaturate. Cetone sunt, de asemenea, posibilitatea de a participa la aldol, iar a doua etapă - condensare crotonic este dificil pentru ei. In condensării aldolice pot participa împreună molecule de aldehide diferite și atât aldehidă și cetonă, în toate cazurile, există o lungire a catenei de carbon. Rezultând în etapa finală (Fig. 4A) crotonică, aldehide care posedă toate proprietățile pot continua să participe la condensarea aldolică și interacțiunea crotonic cu o altă porțiune de acetaldehida, din care a fost obținut. In acest fel este posibil să se lungească lanțului hidrocarbonat pentru a da compuși în care legături simple și duble alternative: -CH = CH-CH = CH-.

Condensarea aldehidelor și cetonelor cu fenoli este îndepărtarea unui atom de carbonil O (sub formă de apă), și gruparea metilen este CH2 sau o grupare metilen substituită (CHR sau Cr2) este încorporat între două molecule de fenol. Cel mai frecvent, această reacție este utilizat pentru producerea de rășini fenol-formaldehidice.

3. Polimerizarea compușilor carbonilici continuă cu deschiderea legăturii duble C = O și caracteristic principal aldehide. Prin evaporarea în vid a soluțiilor apoase de formaldehidă, un amestec de compuși ciclici (în principal trioximetilena) și produse liniare, cu o lungime a lanțului mic n = 8-12 (paraformaldehida). Produs preparat prin polimerizarea polyformaldehyde ciclic - un polimer cu rezistență ridicată și proprietăți bune de izolare electrică, este utilizat ca material structural în inginerie mecanică și de luare a instrumentului.

4. Reducerea și oxidare. Aldehidele și cetonele sunt ca intermediari între alcooli și acizi carboxilici: de reducere conduce la alcooli și oxidare - acizi carboxilici. Sub acțiunea H2 (în prezența Pt sau de catalizator Ni) reactivi sau alte reducător, cum ar fi, LiAlH4. aldehide sunt reduse pentru a forma alcooli și cetone primari - alcooli secundari.

Oxidarea aldehidelor la acizi carboxilici ia destul de ușor în prezența O2 sau prin acțiunea oxidanti slabe, cum ar fi o soluție amoniacală de hidroxid de argint. Această reacție spectaculoasă însoțită de formarea oglinzii de argint pe suprafața interioară a dispozitivului de reacție (de obicei, un tub de test convențional), este utilizat pentru detectarea calitativa a grupării aldehidă. Spre deosebire de aldehide, cetone sunt mai rezistente la oxidare, atunci când este încălzit în prezența unor oxidanți puternici, cum ar fi KMnO4. a format un amestec de acizi carboxilici având o scurtat (în comparație cu cetona de pornire) catena de hidrocarbură.

Confirmarea suplimentară că aldehidele sunt intermediare între alcoolii și acizii utilizați reacție, care a rezultat din două molecule de alcool obținut aldehida și acid carboxilic adică o moleculă de aldehidă este oxidat, iar celălalt se reface. În unele cazuri, cei doi compuși care rezultă - acid carboxilic și alcool - apoi reacționează împreună pentru a forma un ester.

Prepararea de aldehide și cetone.

Cel mai universal mod - oxidarea alcoolilor primari cu alcooli din aldehide formate, și din secundar - cetone. Această reacție este reacția inversă. Reaction se rotește „înapoi“, cu excepția cazului în care acționează agent modificat și un catalizator în oxidarea alcoolilor catalizator eficient de cupru (agent în locul unui agent reducător de oxidare).

In industrie, acetaldehidă este preparată prin oxidarea etilenei, un alcool este format într-o etapă intermediară, în care gruparea OH alcoolilor „adiacente“, cu dublă legătură (alcool vinilic), astfel instabil și imediat izomerizat la compușii carbonil. O altă metodă - hidratarea catalitică a acetilenei intermediar - alcool vinilic. În cazul în care, în loc de acetilenă, metil ia acetilenă, te acetonă. procedeu industrial pentru prepararea acetonei - oxidarea cumenului. cetone aromatice, de exemplu, acetofenona, preparat prin adiția catalitică a unei grupări acetil la nucleul aromatic.

Utilizarea aldehide și cetone.

Formaldehida H2 C = O (o soluție apoasă de formol numită) este utilizat ca agent de tăbăcire a pielii și un conservant Biologicals.

Acetonă (CH3) 2 C = O - extractant utilizat pe scară largă și lacurilor de solvent si email.

benzofenona aromatic cetonă (C6 H5) 2 C = O, cu miros de geranium utilizat în compozițiile de parfum și pentru aromatizarea săpun.

Unele dintre aldehide au fost găsite mai întâi în compoziția uleiurilor esențiale din plante și ulterior sintetizate în mod artificial.

aldehidă Alifatic CH3 (CH2) 7 C (H) = O (denumire comună - aldehidă pelareome) conținut în uleiuri esențiale de citrice, portocaliu inodor, utilizarea ca aromă alimentară.

Aromatic vanilină aldehida se găsesc în fructe de vanilie plante tropicale, este acum mai frecvent utilizate vanilină sintetică - un bine-cunoscut aditiv aromă în cofetării.

Benzaldehida C6 H5 C (H) = O, cu miros de migdale amare conținute în ulei de eucalipt și de migdale în eter. benzaldehida sintetice utilizate în esențele aromatice alimentare și parfumuri în compoziții.

Benzofenona (C6 H5) 2 P = O, și derivații săi sunt capabili să absoarbă razele ultraviolete, care au determinat utilizarea lor în creme și loțiuni de tăbăcire, în plus, unii derivați de benzofenonă au activitate antimicrobiană și sunt utilizate drept conservanți. Benzofenon are o plăcută mușcate miros, și pentru că acesta este utilizat în compoziții de parfum și pentru aromatizarea săpun.

Capacitatea de aldehide și cetone pentru a participa la diverse transformări determinate utilizarea lor primară ca compuși de pornire pentru sinteza diferiților compuși organici: alcooli, acizi carboxilici și anhidridele lor, medicamente (urotropină), produse polimerice (rășini fenol-formaldehidice, polyformaldehyde), în fabricarea tuturor tipurilor de substanțe aromatice (pe baza benzaldehida) și coloranți.