Unele metode de preparare a alcoolilor

Alcoolii sunt compuși cu formula generală ROH, în care gruparea hidroxil este atașată la un atom de carbon saturat. Conform nomenclatorului IUPAC alcooli saturați menționată alcanoli, numerotarea în care o grupare hidroxil este determinată. Gruparea hidroxil în prezența de legături duble și triple este cel mai mare.

etanol, 1-propanol, 2-propanol, 2-propen-1-ol, 2-propin-1-ol

etil propil alil propargil izopropil

1-butanol, 2-butanol, 2-metil-1-propanol, 2-metil-2-propanol

n-butil sec-butil izobutil terț-butil

Când numerotarea atomilor principali în lanț ale unei grupări hidroxil de alcooli este superior grupe alchil, atomii de halogen și o dublă legătură.

alcooli sunt adesea menționate de grupul de hidrocarbură (alcool etilic). În această nomenclatură poziția substituentului din grupa alchil alcool notat cu literele grecești:

  alcool -brompropilovy alcool -metoksietilovy

În funcție de faptul dacă atomul de carbon la care este atașată o grupare hidroxil, unul dintre primar. 2 pe alcooli secundari sau terțiari sunt aproximativ 3 până la 1 (RCH 2 OH), aproximativ 2 (R 2 CHOH) 3 sau (R3 COH). De exemplu, posibilitatea de alcool patru-guvernamentale butil doi - butil și izobutil sunt primar 1 pe. sec-butil - 2 din secundar și terț-butil - 3 terțiare.

Numărul de grupări hidroxil dintr-o moleculă determină așa-numitul atomicitatea alcool. Conform cu numărul de grupări hidroxil în moleculă, alcooli monohidroxilici sunt împărțite în, dihidric, trihidroxilic, etc. De exemplu, etanolul este un alcool monohidric, etilenglicol _ dihidroalcool și glicerol trihidric _.

Grupările hidroxil pot fi numai pe diferiți atomi de carbon (de obicei Erlenmeyer). Dacă cele două grupări hidroxil sunt la același atom de carbon, ei imediat scindate apă:

În cazul în care gruparea hidroxi este atașată la un atom de carbon legat la o altă legătură multiplă carbon de atomul său de hidrogen se deplasează imediat la acesta din urmă:

Alcoolii sunt aplicate pe scară largă în practică. Ele sunt produse în cantități mari și sunt utilizate ca intermediari pentru sinteza diferiților compuși organici. Glicerina și dioli utilizate în producerea de produse farmaceutice, polimeri (poliesteri, poliuretani, poliamide), explozivi, plastifianți. Alcoolii sunt utilizate ca solvenți, coloranți și polimeri, sunt principalele componente antigel, fluide hidraulice, emulgatorii, lubrifianți, o parte din parfum și medicamente. Glicerina este o componentă structurală a grăsimilor și uleiurilor animale și vegetale și lipide tisulare animale. Acesta joacă un rol important în metabolismul substanțelor animale.

Unii alcooli sunt componente de substanțe odorizante naturale, de exemplu, alcoolul fenetilic este componentul principal al uleiului volatil roz. Ei bine cunoscute astfel de alcooli naturali, cum ar fi geraniol, mentol, retinol (vitamina A).

mentol, geraniol, alcool fenetilic

retinol (vitamina A 1) (atractant sexual măr tulpină)

Upr.1. Apelați următorii alcooli IUPAC, specificându care unul este un primar, secundar sau terțiar:

(D) (e) (g) (h) (i) (k) (l) (m)

Răspuns: (a) 4-metil-2-pentanol (2 a), (b) 4-clor-2-etil-1-butanol, (c) benzo-st alcool (1 a), (d) cis-2 -metiltsiklopentanol (aproximativ 2), (d) trans-2-metiltsiklo-hexanol (aproximativ 2), (e), biciclo [2.2.1] heptan-1-ol (aproximativ 3) ... (n) 2-propen-1- ol, (o) (E) -2-penten-1-ol

Proprietățile fizice ale alcoolilor inferiori, în mare măsură determinată de polaritatea unei grupări hidroxil și capacitatea acesteia de a participa la legături de hidrogen care conduce la punctul lor de fierbere relativ ridicat și solubilitate bună în apă.

T. încălzit. o C 64,7 78,3 97,2 82,3

Alcoolii se fierbe la temperaturi semnificativ mai mari decât, de exemplu, alcani cu masă moleculară similară sau chiar mai mare (M): de exemplu, butan C 4 H 10 (M = 58) fierbe la 4 ° C și alcool metilic CH3OH (M = 32) - la aproximativ 64 C. Acest lucru se datorează faptului că moleculele de alcool sunt asociate prin legături de hidrogen. asociază învățământ cu apă explică solubilitatea ridicată în apă de alcooli inferiori. asociază alcooli au următoarea structură:

Capacitatea alcoolului de a manifesta proprietăți asocierea lor atât acide și bazice.

1. Metode pentru producerea de alcooli

Principalele procedee pentru prepararea alcoolilor au fost deja discutate în discutarea reactivitatea derivaților halogenați, compușii organometalici și alchene. Mai ales ar trebui să aloce prepararea de metanol și etanol.

1.1. Hidrogenarea monoxidului de carbon

alcool metilic, de asemenea, cunoscut sub numele de metanol, de asemenea, cunoscut sub numele de alcool de lemn, primul descoperit in mijlocul secolului XVII, izolat în formă pură în 1834 sintetizat în 1857 - unul dintre cele mai vechi produse ale industriei chimice. Inițial, a fost obținut prin distilarea uscată a lemnului, și în 1923 de începere a lucrărilor prima setare din fabrică, în care metanolul este sintetizat din hidrogen și monoxid de carbon. În ceea ce privește producția de metanol este pe primul loc printre produsele petrochimice secundare.

Metanolul este toxic: utilizarea sa, inhalarea vaporilor sau prezența pe piele pentru o lungă perioadă de timp poate cauza orbirea sau fatale.

Chiar și în cele mai vechi timpuri, sa descoperit că fermentarea multor produse pe bază de plante produse de băuturi alcoolice, dar numai recent a devenit cunoscut faptul că principiul activ în ele este alcoolul etilic.

In drojdie, sunt enzime care produc transformarea zahărului în alcool. plus Fermentarea de alcool etilic se pot obține alcooli C. 3. C 4 și C 5.

1.3 Sinteza alcoolilor din alchene (8.2.2 Hidratarea alchene)

alchene Hidratarea utilizate în industrie pentru producerea alcoolilor din produse petroliere. Aderarea continuă prin regula Markovnikov. Condițiile de reacție depind de natura alchenei. Rata de hidratare crește cu ramificare alchene.

Propena hidratarea în mediul acid

Se trece prin următoarele mecanisme:

Upr.2. răspuns complet și să descrie mecanismul său:

Hidratarea catalizată acid alchenelor stă la baza metodei industriale pentru producerea de etanol din etilenă și 2-propanol din propenă. Etil și alcool izopropilic în scopuri industriale obținute în principal, prin hidratarea etilenei și propilenei în faza de vapori:

Pentru alți alcooli, această metodă are o arie aplicare limitată, deoarece hidratarea alchenelor adesea insotite de izomerizare a scheletului de carbon datorită rearanjării carbocationilor intermediare formate, ceea ce reduce considerabil posibilitățile de sinteză care, la prima vedere metodă extrem de simplă pentru prepararea alcoolilor secundari și terțiari. In practica de laborator, este înlocuită în mod esențial cealaltă metodă bazată pe reacția oksimerkurirovaniya demerkurirovaniya-alchene. Oksimerkurirovanie-demerkurirovanie regioselectivă și are ca rezultat adăugarea de apă în conformitate cu regula Markovnikov. Această reacție se efectuează în condiții ochenmyagkih cu randamente apropiate de randamentul cantitativ.

Avantajul acestei metode constă în transformarea alchenelor la alcooli este rearanjamente că nu se observă:

Upr.3. Metoda oksimerkurirovaniya-demerkurirovaniya alchenelor corespunzătoare primi (a) 1-tsiklopentiletanol, (b) 3-metil-3-pentanol,

Pentru a atașa apa la alchenele regula Markovnikov împotriva utilizării metodei hidroborare-oxidare.

Upr.4. Scrieți reacție pentru a produce (a) 1-pentanol,

(B) trans-2-metilciclohexanol din alchene corespunzătoare.

Upr.5. Ce alcool este format din 3,3-dimetil-1-butenă cu (a) hidratarea în prezența acidului, (b) oksimerkurirovanii-demerkurirovanii și (c) gidrobori-TION-oxidare?

Upr.6. răspuns complet