Orientarea ca proprietățile de reflexie ale arenei originale
Alt punct de vedere pentru o explicație a orientării și reactivitatea reactanților în substituția aromatică electrofilă în sistemele bazate pe faptul că reactivitatea și direcția de orientare în parte deja încorporate în structura electronică a reactanților originale. Deoarece orientarea noii substituție în sistemele aromatice deja substituite în conformitate cu această ipoteză explică acțiunea mezomerice și / sau efectul inductiv al substituentului este prezent, sau o combinație a acestor efecte.
efecte electronice
Conform acestei teorii, care există în moleculele sau atomii substituenților afectează reciproc pe cale electrostatică redistribuirea corespunzătoare (offset) a densității de electroni. O astfel de influență reciprocă în condiții statice (fără reacții) determină caracteristicile de bază ale legăturii covalente (polaritate, lungime, orientare). În condiții dinamice (în timpul reacției) poate fi, de asemenea, o redistribuire parțială deja existentă a densității de electroni. Acest lucru determină o modificare a parametrilor de comunicare permanentă, în special polaritatea, ca urmare a acestui fapt, și reactivitatea moleculei ca întreg.
Prin urmare, substituenții care sunt conținute în moleculă, pot afecta semnificativ caracterul distribuției densității de electroni în ea. Efecte de transmisie de electroni prin schimbarea densității de electroni are loc cea mai mare parte pe $ \ sigma $ - și $ \ pi $ - legăturile și efectele electronice numite.
Se crede că efectele electronice sunt separate, în funcție de tipul de conexiune. În cazul polarizării sigma legături sunt numite efecte inductive ($ $ I-efect), în timp ce polarizarea $ \ pi $ -bonds - mezomeric ($ M $ -effect) sau conjugare (C $ $ -effect). Această distincție este arbitrară și nu un plin, dar ajută atomii de interferență clasifică în moleculă. Imaginea reală a distribuției densității de electroni mai dificil, de multe ori aceste efecte exista simultan. În unele cazuri, acțiunea efectelor electronice este complicată de factori sterice, efectul de câmp și altele asemenea.
efect inductiv
Apariția efectului de inducție cauzate de diferite electronegativitate atomi participanți de comunicare. Dar foarte polar legături ionice sau covalente a efectului electronic al acțiunii este posibilă nu numai datorită efectului de inducție, dar, de asemenea, din cauza efectului de câmp. Acțiunea cu efect de câmp, datorită faptului că în jurul ionilor sau obligațiuni puternic polari (dipolare) a produs câmpul electric care acționează ca de-a lungul $ \ sigma $ -bonds și în spațiul din jurul fragmentelor adiacente ale moleculei. Acest efect depinde de configurația și conformația atomilor învecinate (adiacente) ai grupelor (fragmente), adică de localizarea lor spațială.
Efectul de inducție poate acționa asupra densității de electroni a legăturilor chimice în cele două direcții opuse. Pentru electroni substituentului $ X $, care atrage electroni, un efect negativ de inducție se manifestă - $ I $. În cazul donor de electroni substituent $ Y $, care furnizează electroni, efect de inducție se manifestă pozitiv + I.
Rezolvarea controlului în toate subiectele. 10 ani de experiență! Preț de la 100 de ruble. Perioada de la 1 zi!
Pentru diferențierea în tipuri de substituenți existenți $ X $ $ Y $ și efectul inductiv al atomului de hidrogen este considerat a fi zero, $ (I = 0) $, deși link-ul $ C-H $ slab polar și are un dipol moment de $ \ mu = 0,3 D. $
efect mezomeric
Fizică efect de conținut mezomeric este de fapt cazul mesomerism, sau conjugare. Interfațare în moleculele compușilor nesaturați, datorită capacității $ \ pi $ electroni interacționează cu substituentul $ X $ în cazul unui număr de condiții:
- energia totală a moleculei este redusă;
- $ P-AO $ $ \ compus pi $ -bond și $ p-AO $ $ \ pi $ -bond adjunct $ X $ coplanare, adică axele lor sunt paralele sau suprapunerea orbitalii nu este eficace sau nu sa întâmplat;
- $ P $ electroni ale compușilor cu legătură dublă sunt capabile de delocalizare donor-acceptor de sarcina lor asupra $ adiacente p-AO $ adjunct $ X $, în funcție de gradul de umplere.
- dimensiuni (și energie) care interacționează $ p $ orbitali nu sunt prea diferite unele de altele din cauza diferite suprapunere orbital nu este eficientă.
Rezolvarea controlului în toate subiectele. 10 ani de experiență! Preț de la 100 de ruble. Perioada de la 1 zi!