Obținerea de alcani

compoziția fracționate a uleiului

Surse naturale și metode de obținere a alcani

· Principalele metode de obținere a alcanilor: hidrogenarea alchenelor și a alchinelor, recuperare de oxigen și compuși halogenați, reacția Wurtz, decarboxilarea și electroliza săruri ale acizilor carboxilici. Surse naturale de alcani.

Principalele surse naturale de hidrocarburi saturate - câmpuri de petrol și gaze. Gazul natural cuprinde alcanilor cea mai mare parte sunt mai mici la STP în stare gazoasă (metan, etan, propan și butan).

Țițeiul este alcătuit din sute de compuși chimici. Pentru substanțele care pot fi utilizate drept combustibil și materie primă pentru industria chimică, uleiul brut este supus distilare fracționată. Fracțiunile rezultate sunt amestecuri de diferite clase de compuși organici, cu punct de fierbere în intervalul de temperatură corespunzător.

Numărul de atomi de carbon

fracțiuni petroliere izolate din compuși chimici individuali sunt materii prime valoroase pentru obținerea masei necesare produselor (medicamente, polimeri, etc.).

Toate metodele de preparare a compușilor organici pot fi împărțite în două grupe mari: industriale și de laborator.

În industria obținut, în general, substanțe în cantități mari într-un efort de a maximiza profitabilitatea. De multe ori nu este posibil să se utilizeze compusul organic pur și un amestec al acestora. În unele cazuri, avantajoase economic pentru a efectua separarea, chiar de amestecuri complexe, mai ales dacă în același timp, este posibil să se izoleze și alte substanțe utile. Există mai multe cazuri, atunci când se pare profitabil să dezvolte o metodă unică de sinteză și de construcție a unei întreprinderi speciale pentru producția de materiale extrem de profitabile.

Este important ca laboratorul (dar nu comercial) tehnici pot fi extinse, în general, la întreaga clasă de compuși care urmează să fie sintetizați.

Pe parcursul studierii unui curs de chimie organica, accentul este îndreptată spre metode pentru producerea de laborator. În rezolvarea problemelor, nu folosesc metode industriale, chiar dacă acestea sunt utilizate pentru exact această substanță, sinteza, care este necesară pentru a planifica. De exemplu, dacă în timpul sintezei de a sintetiza etilenă, trebuie preparați utilizând metodele generale de sinteză a alchenelor, deși acest compus se obține în cantități mari prin cracare.

Alchene și alchine, în prezența catalizatorilor eterogeni, cum ar fi Pt, Pd, Ni, ușor să atașați unul sau doi moli de hidrogen cu puțină încălzire și o presiune scăzută. Astfel, alcani Cuantificati sunt formate cu același schelet de carbon.

hidrocarburi saturate halogenate poate fi redusă la metal alcani în mediu acid:

Alcanii pot fi preparați prin hidroliza reactivilor Grignard:

Metodele de mai sus permit de a sintetiza alcanii având același schelet de carbon ca molecula originală.

Pentru sinteza parafinelor, structura catenei de carbon care diferă de materiile prime, există mai multe metode. alcani Monogalogenoproizvodnye prin reacție cu sodiu metalic sunt transformate în hidrocarburi saturate prin reacția Wurtz. In timpul reacției o legătură carbon-carbon între atomii de carbon legați în compusul părinte cu halogeni.

reacția Wurtz poate fi utilizat exclusiv pentru sinteza alcan simetrice (R-R) cu un număr par de atomi de carbon. Pentru a evita formarea de alcani în amestecurile de reacție care trebuie administrate numai unul derivați de halogen.

Limitări de reacție Wurtz înțeles din exemplul următor.

Reacția produce un amestec de propan, etan și n-butanul. Deoarece viteza reacțiilor sunt similare, este imposibil să se asigure condițiile în care formarea de propan este procesul predominant. În consecință, două treimi din materiile prime sunt consumate în zadar. În plus, o problemă complicată de separare a produșilor de reacție.

În reacția de propagare Wurtz de derivați halogenați mai sofisticate trebuie să fie atent. metalele alcaline au o reactivitate foarte mare. Dacă molecula altul decât atomul de halogen, sunt grupări funcționale, în cele mai multe cazuri, reacția de sodiu sau de potasiu va fi mai rapid cu ei decât lămpile cu halogen. Nu există nici un sens chiar a încercat să reacția Wurtz, dacă în moleculă, în plus față de halogen este hidroxi (OH), carboxil (COOH), sulfonic (SO3H), și multe alte categorii.

O modalitate de a obține alcani este reacția de decarboxilare (clivaj CO2) săruri ale acizilor carboxilici. În unele cazuri, acest proces este foarte ușor chiar și pentru o încălzire ușoară. carboxilic Saturation, grupare carboxil alifatică este scindat numai când contactul sărurilor lor cu alcalii.

Decarboxilarea este format alean având un atom de carbon mai puțin decât era în acidul original.

Dacă o sare a acidului carboxilic alifatic supus electrolizei (sinteza Kolbe anod), apoi anionul carboxilat anod dă un electrod de electroni, devenind radical instabil. Emisiile de CO2 conduce la un radical alchil. Când recombinarea radicalii alchil au format două alcan simetrice cu un număr par de atomi de carbon.