hidrocarburi acetilenice (alchine)

Experiența 10. Prepararea acetilenei și a proprietăților sale chimice

Reactivi și echipamente: carbură de calciu (piese), apă de brom saturată, soluție de permanganat de potasiu 1%, 10% soluție de carbonat de sodiu, soluție de azotat de argint 1%, o soluție de amoniac 5%, soluție de clorură de amoniu (cupru I); vent tub, tub drept, cu vapori de tras capac de capăt din creuzete, hârtie de filtru, eprubete.

10.1. Prepararea acetilenei și arderea acestuia (împingere). Eprubeta este plasată o mică bucată de CaC2 carbură de calciu și 1 ml de apă. Tubul a fost imediat astupate cu un tub de evacuare a gazelor, cu un vârf trase. Prinderea acetilenă este aprins. Se arde cu flacără de fum (la fața locului negru badged este format pentru a acoperi flacăra creuzet). În hrănirea intensivă a oxigenului flacără acetilenă este aprins iluminat, așa cum este arderea completă.

10.2. Reacția acetilenei cu apă de brom. Tubul cu carbură de calciu și apă astupate cu tub de evacuare a gazului curbat și trecut prin acetilenă saturata apa de brom. Există o decolorare treptată a apei de brom.

Explicați de ce acetilenă apa decolora bromul mult mai lent decât etilena și confirmă ecuația reacției.

10.3. Reacția de oxidare a acetilenei cu permanganat de potasiu. Țeava de turnare 1 ml de soluție de permanganat de potasiu, se adaugă 1 ml de soluție de carbonat de sodiu 10%, iar apoi soluția rezultată a fost trecută prin acetilenă. Culoarea purpurie dispare și apare floconos precipitat de oxid de mangan (IV) de culoare maro. Scrieți ecuația reacției de oxidare a acetilenei produse și nume.

10.4. Prepararea acetiluri de cupru și argint. Atomii de hidrogen de la acetilenă, spre deosebire de hidrocarburile etilenă, pot fi ușor înlocuite cu metale pentru a forma sărurile corespunzătoare. Aceste proprietăți sunt tipice pentru mono-alchil seria acetilena substituită.

Pentru argint acetilidă se toarnă într-un flacon de 2 ml de soluție de nitrat de argint 1%, și s-a adăugat în picături o soluție de amoniac 5%, până la dizolvarea completă a precipitatului de oxid de argint generat inițial (I). După ce soluția rezultată a fost trecută acetilenă și a observat pierderi gălbui precipitat gri argintiu acetilidă.

Pentru acetilidă de cupru (I) este turnat într-o eprubetă de 2,3 ml de soluție amoniacală de clorură de cupru (I) și acetilenă a trecut prin el. Soluția incoloră a fost colorată inițial roșie, iar apoi cade roșu-brun acetilidă precipitat de cupru (I).

Această reacție poate fi efectuată într-un alt mod. În acest scop, o bandă de hârtie de filtru este umezit cu o soluție amoniacală de clorură de cupru (I) și o aduce la deschiderea tuburilor, din care eliberat acetilenă. Observați aspectul de colorație roșu-brun. Această reacție este foarte sensibilă de detecție este utilizat pentru a urmări acetilenă, inclusiv inspecția sanitară a aerului la locul de muncă. Scrie scheme de acetiluri și să explice formarea lor. Care sunt proprietățile exponate de acetilenă în această reacție?

Laborator № 5

Benzen și omologi

Experiența 11. Prepararea benzen benzoat de sodiu

Reactivi și echipamente: benzoat de sodiu, hidroxid de sodiu; gheață tub de aerisire îndoit, mortar, tije de sticlă, 100 ml pahare, eprubete.

Într-un mojar de 1 g de benzoat de sodiu complet triturate și 2 g de hidroxid de sodiu. Amestecul a fost plasat într-un flacon uscat, astupate cu tub de evacuare a gazului curbat, iar tubul este fixat pe un picior trepied cu înclinație spre pluta. Capătul tubului de vapori este coborât în ​​receptorul tubul răcit cu apă cu gheață. Tubul cu amestecul este mai întâi încălzit uniform pe un arzător cu gaz, și apoi se încălzește puternic porțiune din tub umplut cu amestecul de reacție. Benzenul rezultat este colectat în tubul receptor. Acesta este detectat de miros și de inflamabilitate. În acest scop, o baghetă de sticlă umezită cu distilat format și se aduce la flacăra arzătorului. Benzenul arde flacără de fum.

Experiența 12. Raportul dintre hidrocarburi aromatice la oxidanți

Reactivi și echipament: benzen, toluen, 5% soluție de permanganat de potasiu, soluție de acid sulfuric 10%; reflux la tuburi, băi de apă.

În două eprubete se toarnă la 1 ml de benzen și toluen și se adaugă la 1 ml de soluție 5% de permanganat de potasiu și soluție de acid sulfuric 10% la fiecare. Flacoanele sunt capsulate cu un condensator de aer și încălzit într-o baie de apă. Într-un tub de testare cu decolorări toluen observat permanganat de potasiu, și in vitro cu benzen nici o schimbare. Explicați de ce? Scrieți reacțiile.

Trebuie remarcat faptul că benzenul poate conține impurități care alterează culoarea de permanganat de potasiu, astfel încât experiența este necesar să se ia benzenului pre-purificată.

Experiența 13. benzen Bromurarea (împingere)

Reactivi și echipamente: benzen, o soluție de brom în tetraclorură de carbon (1: 5), pilitură de fier, hârtie de turnesol albastră; baie de apă, reflux la tuburi, tuburile.

Cele două tuburi au fost turnate în 1 ml benzen și 1 ml dintr-o soluție de brom în tetraclorură de carbon. Într-unul din tuburi se adaugă un pic pilitură de fier (vârf de spatulă). Flacoanele sunt capsulate cu un condensator de aer și se încălzește pe o baie de apă caldă. După ceva timp in vitro cu pilitură de fier se produce decolorarea amestecului de reacție. hârtie de turnesol albastră umezit cu apă și prezentarea la capetele libere ale tuburilor de sticlă, confirmă faptul că reacția are loc numai in vitro cu pilitură de fier (o modificare a culorii indicatorului din vaporii evoluat acid bromhidric).

După 5-10 minute după începerea reacției, amestecul de reacție a fost coborât într-o bandă de hârtie de filtru, care a fost apoi uscat în aer. Pe hârtie rămâne brombenzen, caracterizată prin mirosul benzenului de pornire.

Trebuie amintit faptul că reacția atomilor de hidrogen pe benzen are loc în prezența particulelor halogen activat. Activarea se realizează catalizatori de acțiune halogen (de multe ori un acid Lewis). Halogenarea nucleului are loc prin mecanismul de substituție electrofilă (SE).

Scrieți formarea reacției unui acid Lewis aprotic (FeBr3) și mecanismul de reacție benzen bromurare. Oricare dintre izomerii dibromobenzenul se poate întâmpla în timpul bromurarea în continuare brombenzen?

Experiența 14. Bromurarea toluen (împingere)

Reactivi și echipamente: toluen, o soluție de brom în tetraclorură de carbon, pilitură de fier, hârtie de turnesol albastră; reflux la tuburi, băi de apă, tuburi.

13 experiență repetată, dar în loc de benzen în cele două tuburi se face la 1 ml de toluen. Un tub nu conține pilitură de fier, a fost încălzit într-o baie de apă la fierbere.

Spre deosebire de experiența anterioară, reacția are loc în ambele tuburi. Bromurarea toluen curge în două direcții, în funcție de condițiile de reacție. În absența unui catalizator (Fe), dar atunci când halo încălzit substituit de hidrogen de pe catena laterală printr-un mecanism radical (SR).

În prezența unui catalizator (acid Lewis) este substituirea hidrogenului cu brom în nucleul aromatic cu un mecanism ionic (SE), în care atomul de halogen intră inelul la poziția orto sau para față de radicalul alchil.

Mecanisme de scriere halogenare în catena laterală de toluen (SR) și inelul aromatic (SE). Explicați rolul unui catalizator în halogenarea hidrocarburilor aromatice în inel. Explicați orientarea efectul radicalilor alchil în reacțiile de substituție electrofilă în ceea ce privește abordările statice și dinamice.

Experiența 15. Nitrarea benzen (împingere)

Reactivi și echipamente: benzen, acid azotic concentrat și acid sulfuric; tuburi de reflux, băi de apă, mensure 50 ml, gheață, tuburi.

Tubul a fost introdus 1 ml de acid azotic concentrat (r = 1,4 g / cm3) și 1,5 ml de acid sulfuric concentrat. amestec de nitrare a fost răcit cu apă cu gheață, și apoi la acesta sub agitare și răcire în mai multe porțiuni se adaugă 1 ml de benzen. Tubul a fost închis cu un condensator de aer și încălzit într-o baie de apă (50-55 ° C) timp de 5-10 minute, agitând din când în când. După completarea conținutului tubului de reacție a fost turnat cu grijă într-un pahar de apă cu gheață. Un exces de acid mineral se dizolvă în apă și nitrobenzen se află pe duza de jos ca o picătură uleios gălbui cu miros de migdale amare.

Scrieți un mecanism de reacție benzen nitrare. Ce rol are acidul sulfuric?

16. Experiența sulfonare de benzen și toluen (împingere)

Reactivi și echipament: benzen, toluen, acid sulfuric concentrat; tuburi cu reflux, băi de apă, mensure 50 ml tuburi.

Tuburile sunt plasate în 0,5 ml de benzen și toluen se adaugă 2 ml de acid sulfuric concentrat. Flacoanele sunt capsulate cu un răcitor de aer și le încălzește într-o baie de apă care fierbe timp de 10-15 minute, cu agitare constantă. Toluenul se dizolvă treptat în acid sulfuric și in vitro cu schimbare benzen are loc. Când toluen a fost dizolvat complet, tubul de testare a fost răcit, iar conținutul lor sunt turnat cu grijă în paharul cu 20 ml de apă. Benzenul plutește la suprafața apei, deoarece în aceste condiții, nu reacționează cu acidul sulfuric. Toluen sulfonate mai ușor decât benzen. In timpul reacției, izomeric acidul toluen sulfonic format, ușor solubil în apă.

Explicați modul în care alchil sulfonare radical influențează viteza de reacție pe inelul aromatic. Scrieți reacția de sulfonare mecanism toluen.