Clivajul oxidativ alchene (oxidare exhaustivă)

Sub acțiunea oxidanților concentrate. Cum ar fi o soluție de permanganat de potasiu 20% sub încălzire, acid cromic (un amestec de bicromat de potasiu și acid sulfuric), acid azotic - molecula olefină descompune la locul cu dublu ligaturii care formează cetone sau acizi (produși de oxidare aldehidă):

Pentru a determina structura olefinei ca specific ozon oxidant ismpolzuetsya (reacție ozonizare). Ozonoliza cuprinde două etape succesive

1. Aderarea ozon la alchena (de fapt, ozonare) pentru a forma molozonida. Molozonid instabilă și rearanjează rapid în ozonida:

2. ozonidei de descompunere, care se realizează sub acțiunea unui agent de reducere (praf de zinc în acid acetic apos) sau un oxidant, care este folosit ca peroxid de hidrogen. Sub acțiunea unui agent de reducere a procesului de descompunere vine la compușii carbonil. În prezența unui oxidant aldehide oxidate la acizi carboxilici:

Un exemplu este alchilarea alcani olefinelor în prezența acizilor. De exemplu, alchilare izobutilenă cu izobutan, în prezența acidului sulfuric și acid fosforic:

veniturile Alchilarea prin următorul mecanism:

Reacția a dat 2,2,4trimetilpentan având un nume comun - izooctan. Această cifră octanică ridicată carburanți. Este utilizat ca standard pentru determinarea cifrei octanice a benzinei. Alchilarea olefinelor continuă plus ca electrofil, unde particulele electrofile protrudes carbocationului terțiară, care unește regula Markovnikov și ca anion hidrură de nucleofil (anion hidrogen H -).

Se numește reacție de polimerizare în care moleculele de compus nesaturate sunt atașate unul la celălalt prin ruperea tt-obligațiuni și formarea de noi # 963; -bonds.

polimerizarea olefinelor trebuie inițiată în nici un fel. Poate fi încălzire, presiune ultra înaltă, iradiere, de multe ori acțiunea reactivilor.

În funcție de natura polimerizării reactivi pot fi radicali liberi, cationic, anionic sau ionic focal.

polimerizare în lanț este însoțită de formarea compușilor cu masă moleculară mare, cu numărul de unități monomere în macromolecula de 1000.

Un exemplu de polimerizare radical liber este producția industrială de polietilenă de înaltă densitate:

Reacția este un proces radical liber:

polimerizare cationică este utilizat pentru așa-numita oligomerization. Oligomeri sunt produse de polimerizare cu greutate moleculară mică. Oligomerii constituie include dimeri, trimeri, tetrameri, etc. In particular exemplul oliglmerizatsii este reacția dimerizare izobutenei, care curge sub acțiunea acidului sulfuric 60% (AMButlerov) ..:

În prima etapă acidul proton este atașat la o reacție alchene, pentru a forma un carbocation. În a doua etapă se alătură o altă moleculă carbocationului alchene potrivit regulii Markovnikov. Odată cu formarea carbocationului cu molecule de două ori

greutate yarnoy. În a treia etapă a olefinei formată prin eliminarea unui proton.

Prin hidrogenarea catalitică a amestecului rezultat obținut pentelor 2,2,4-trimetilpentan (izooctan).

ion anionică și polimerizarea coordonării.

polimerizarea anionică este inițiată prin adăugarea de nucleofil la dubla legătură. alchene simple reacționează cu nucleofili puternice. De exemplu, polimerizarea etilenei în prezența terț litiu -butilata:

O polimerizare coordonare semnificație ion practică importantă, care curge sub acțiunea compușilor organometalici, adesea katalizatorovTsiglera-Natta (C2 H5) 3 Al + TiSl4 și este utilizat pentru a produce polietilenă de joasă densitate și polipropilenă:

unde M este un catalizator al fragmentului Ziegler-Natta