benzil Abstract
-
introducere
- 1 proprietăți
- 2 Prepararea
- 3 Aplicarea și reacția
- 3.1 Benzilarea grupări funcționale heteroatomice
- 3.2 Compuși metilen benzilare
- 4 Siguranță
clorură de benzii (α-clorotoluen), clorură de benzii - compusul organic cu formula C6 H5 CH2CI. compus organoclorurate, adesea folosit blocul Building.
1. Caracteristici
lichid incolor, cu un miros înțepător; tkun 179,3 ° C clorură de benzii nu este solubil în apă; Este amestecat cu un alcool, cloroform și alții. Solvenți organici. Când este încălzit cu benzii apă gradat hidrolizat pentru a forma alcool benzilic.
2. Obținerea
- În industria de clorură de benzii a fost preparat prin trecerea clorului în toluen este încălzit la 90-100 ° C, conținând 1% PCI3.
În acest fel, aproximativ 100.000 de tone de clorură de benzii pe an. Procesul implică formarea de radicali liberi, inclusiv atomi de clor [1] Produsele cu-sunt clorură și benzotrichloride benzal (C6 H5 CHCI2 și C6 H5 CCI3).
- Hlormetilirovynie de Blanca benzen.
- Laboratorul a fost preparat prin reacția alcoolului benzilic cu acid clorhidric concentrat
3. Utilizarea și reacțiile
- clorură de benzii utilizate pentru prepararea alcoolului benzilic și în special benziltsellyulozy (vezi. Pulp) sunt utilizate pe scară largă în producția de materiale plastice, pelicule, acoperiri izolante și lacuri.
- In industrie, clorura de benzii este un precursor al benzileterilor, care sunt utilizați ca plastifianți, arome și parfumuri.
- acidul fenilacetic, un precursor al produselor farmaceutice sunt preparate prin cianură de benzii, care este format prin tratarea clorurii de benzii cu cianură de sodiu.
- Sărurile cuaternare de amoniu, utili ca agenți activi de suprafață, sunt formate ușor prin alchilarea unei amine terțiare de clorură de benzii.
- În sinteza organică, clorură de benzii folosită pentru a introduce o grupare protectoare benzii pentru a se obține esterul benzilic corespunzător. Acest grup este îndepărtată prin hidrogenare pe paladiu.
- Cu un acid carboxilic dă esterii benzilici corespunzători. [2]
- Acid benzoic (C6 H5 COOH) pot fi obținuți prin oxidarea clorurii de benzii cu o soluție alcalină de permanganat de potasiu (KMnO4).
- Acesta poate fi utilizat în sinteza de clasa amfetamină de droguri, precum și din aceste motive vânzarea de monitoare de benzii în lista SUA II
- clorură de benzii este, de asemenea, reacționează cu ușurință cu magneziu metalic pentru a da un reactiv Grignard. Este de preferat decât bromura de benzii pentru a se obține un reactiv Grignard, astfel încât bromura dă produsul precum și produsul de cuplare Wurtz - 1,2-difeniletan.
3.1. Benzilare heteroatomică grupări funcționale
clorură de benzil convenabil agent de benzilare heteroatomică grupe funcționale și cel mai frecvent utilizate pentru introducerea grupei de protecție [3]. Benzilare alcooli acest reactiv este realizat sub cataliză cu o bază puternică, cum ar fi KOH, în solvenți alcoolici [4] și în faza de condiții de transfer cu n-Bu4 NHSO4 [5] oxid de argint în DMF este eficientă [6] Fenoli poate fi benzilat sub baza de cataliză [7]
Grupările amino sunt ușor debenzilat prin tratarea cu clorură de benzii în prezență de carbonat sau hidroxid de [8], în care reacția competitivă este dibenzilirovanie [9]. Tioli benzilare în prezență de hidroxid de sodiu sau carbonat și solvenți polari de cesiu, cum ar fi DMF sau etanol [10].
Amidele pot fi N-benzilat cu clorură de benzii sub acțiunea unor baze tari, cum ar fi hidruri metalice [11] 11
3.2. Compușii metilen benzilare
Anionii și dianionii p-cetoesterilor, [12]. o esteri substituiți malonic [13] β-ketoaldehyde, [14] p-dicetone, [15] β-ketoamidy, [16] și p-cetonitrilii [17] sunt reacționează toate în mod eficient pentru a da produsele benzilat-C. La generarea dianionul β-ketoamida, p-cetoester sau β-dicetonă sub poziția benzilat acid. Nitrile stabilizat carbanioni ușor benzilate în solvenți eteric, amoniac sau clorură de DMSO [18] De asemenea, benzii, reacționează cu carbanioni generate din cetone, [19], esterii [20]. imine (metalloenaminov) și hidrazone [21]. oxime [22].
4. Securitatea
clorură de benzii este un agent de alchilare. Indicarea reactivității sale ridicate, în raport cu alchil cloruri, clorură de benzii reacționează cu apă, hidrolizat la alcool benzilic și acid clorhidric. Deoarece clorura de benzii este suficient de volatil la temperatura camerei, Mauger lekgo ajunge membranele mucoase în care are loc hidroliza. Aceasta explică de ce clorura de benzii este lacrimators și, prin urmare, a fost folosit ca o otravă. Este, de asemenea, irita pielea destul de greu. Lucrul cu el sunt într-o hotă și cu protecția corespunzătoare a pielii. clorură de benzii este un mutagen și, eventual, un agent cancerigen.