acizi carboxilici

Acid carboxilic - derivați de hidrocarburi conținând COOH (carboxil) funcțională.

Formulele și numele unor acizi carboxilici comuni sunt date în tabelul. 11.

HCOOH Acid titlu tradițional (formic), CH3COOH (acid acetic), C6 H5 COOH (benzoic) și (COOH) 2 (oxalic) recomandată în locul numelor lor sistematice.

Formulele și denumirile reziduurilor acide sunt prezentate în Tabelul. 12.

Pentru prepararea sărurilor acestor acizi carboxilici (nume. Precum și esterii lor, vezi mai jos) este utilizat în mod obișnuit denumirile tradiționale, de exemplu:

carboxilic inferior - lichid incolor, cu miros înțepător. Prin creșterea masei molare a punctului de fierbere crește.

Acizii carboxilici se găsesc în natură:

Cel mai simplu acid carboxilic solubil în apă, se disociază în soluție apoasă reversibil pentru a forma cationii de hidrogen:

și prezintă proprietăți generale ale acizilor:

O semnificație practică importantă este interacțiunea dintre acizii carboxilici cu alcooli (vezi mai jos).

Rețineți că acidul HCOOH reacționează „oglinda de argint“, ca aldehide:

și se descompun sub acțiunea reactivilor de deshidratare:

În plus, acidul formic este preparat conform schemei:

și acid acetic - prin reacția:

Acid formic utilizat ca mordant în vopsitorie lână, suc de fructe conservant, înălbitor, formulare dezinfectant. Acidul acetic este utilizat ca materie primă în sinteza industrială a coloranților, medicamente, fibre acetat, de film noncombustible, sticla organica. Sărurile de sodiu și potasiu ale acizilor carboxilici superioare - componente de bază ale săpunurilor.

Esteri - produse ale interacțiunii de schimb de acizi carboxilici cu alcooli. Această reacție se numește o reacție de esterificare:

reacție mecanism de esterificare a fost stabilită utilizând un alcool marcat 18 O; acest oxigen, după ce reacția a fost în compoziția esterului (în loc de apă):

Prin urmare, spre deosebire de reacția de neutralizare a unei alcaline acide anorganice (H + + OH # 8209; = H2 O), reacția de esterificare trimite întotdeauna o grupare OH de acid carboxilic. alcool - un atom de H (apă generată). Reacția de esterificare este reversibilă; curge mai bine într-un mediu acid, reacția inversă (hidroliză, saponificare) - într-un mediu alcalin.

Formulele și denumirile esterilor comuni sunt date în tabel. 13.

Dintre esterii au un lichid incolor cu punct de fierbere inflamabil, cu miros de fructe, de exemplu:

Esteri sunt utilizate ca solvenți pentru lacuri, vopsele și nitrat de celuloză, purtători arome de fructe în industria alimentară.

Esterii alcoolului trihidric - glicerol și acizi carboxilici (în general, mai mari RCOOH), de exemplu, cu formule și nume:

sunt numite de grăsime. Un exemplu de grăsime este ester mixt al glicerolului și al acestor acizi:

răspuns direct este mai bine într-un mediu acid, invers de reacție - hidroliza sau saponificarea grăsimilor - într-un mediu alcalin; Digestia cu grăsime saponificate (clivat) cu ajutorul enzimelor.

Carbohidrati (zaharuri) - cei mai importanți compuși naturali care constau din carbon, hidrogen și oxigen. Carbohidratii sunt împărțite în monozaharide, dizaharide și polizaharide. Monozaharidele nu suferă hidroliză, și alți carbohidrați prin fierbere în prezența acizilor sunt scindate în monozaharide.

Monozaharide (și alți carbohidrați) sunt compus multifuncțional. Molecula monozaharidă conține grupe funcționale de diferite tipuri: grupele OH (funcție alcool) și grupul CO (cetonă sau funcție aldehidă). Prin urmare, distincția aldoză (aldegidospirty, spirtoaldegidy) și cetoză (ketonospirty, spirtoketony).

Cel mai important reprezentant al aldoz - glucoză:

și un reprezentant al cetoza - Fructoza:

Glucoza (zahar de struguri) și fructoză (zahăr din fructe) sunt izomeri structurali cu formula moleculară C6 H12 O6.

Glucoza poate fi distinsă de fructoză precum și oricare dintre aldehidă cetonă, - reacția „oglinda de argint“ în amoniacal soluție AG2 O:

Esterificarea glucoză și fructoză (de exemplu, acid acetic) conduce la formarea esterilor în toate cele cinci grupe OH (înlocuit cu OCOCH3).

Cu toate acestea, nu toate reacțiile tipice pentru aldehide continua cu glucoza; de exemplu, nu este o reacție de adiție cu hidrosulfit de sodiu. Motivul pentru care molecula de glucoza poate exista in trei forme izomere, dintre care două forme (# 945; și # 946) - ciclic. In soluție, toate cele trei forme sunt în echilibru cu forma deschisă (aldehidă) de mai sus este conținut în cel puțin:

Formele Cyclic de glucoză nu conține o grupare aldehidă. Acestea diferă unul de altul numai în aranjamentul spațial al atomilor H și grupele OH la atomul de carbon C1 (adiacent oxigenului în ring):

Dizaharidele sunt formate din două molecule de monozaharide prin deshidratare intermoleculare. De exemplu, zaharoză (zahăr de masă) compus C12 H22 O11 este un produs de reziduuri de glucoză și fructoză prin eliminarea apei:

La hidroliza într-un mediu acid trece din nou zaharoză în monozaharide:

Amestecul rezultat - zahăr invertit - găsit în miere. La 200 ° C zaharoză, pierderea de apă, se transformă într-o greutate brun (caramel).

Polizaharide - amidon și celuloză (celuloză) - policondensate (deshidratare intermoleculară), respectiv # 945; - și # 946, # 8209; forme de glucoza, formula lor generală (C6 H10 O5) n. Gradul de polimerizare este 1000-6000 amidon și celuloză celuloză 10 000-14 000 - substanța organică mai frecvente în natură (pentru a atinge 75% din fracțiunea de masă pastă de lemn). Amidon (brichetă) și celuloză (mai greu) suferă hidroliză (condiții: H2 SO4 sau HCI,> 100 ° C); produsul final - glucoza.

Mare importanță practică sunt esteri ai celulozei cu acid acetic:

Acestea sunt utilizate la fabricarea fibrelor artificiale și acetat de kinofotoplenok.

Exemple de sarcini ale părților A, B

1-2. Pentru compușii cu formula